Unweit der Podere Usignolo treffen Sie auf einen von mehreren markierten Wanderwegen, auf denen Sie die nähere Umgebung zu Fuß erkunden können. Vielleicht werden Sie als Erstes das Dorf Sassofortino besuchen, dessen Stimmung im alten Dorfkern einem weit in die Vergangenheit zurück empfinden lässt. Wie romantisch-schaurig dann der Weg durch den 'Zauberwald' aus riesigen Kastanienbäumen, vorbei an moosbewachsenen Steinbecken und mächtigen Felsbrocken hinauf zu den eindrucksvollen Ruinen des Castello  di Sassoforte,   einst im Besitze der Grafen Aldobrandeschi, die gegen die Republik Siena rebellierten. 1328 wurde das Castello gemeinsam mit der benachbarten Burg Montemassi erobert, geplündert und geschleift. Kaum ein Dorf in der Nachbarschaft -erwähnt seien hier stellvertretend für all die anderen die Dörfer Roccatederighi, Montemassi, Montepescali, Sticciano, Roccastrada- das nicht über ein ähnliches Schicksal im Mittelalter erzählen könnte.

In weniger als einer Stunde Fahrt in nordöstlicher Richtung erreichen Sie die einzigartige Rotunde von Montesiepi. Der Sage nach hat an dieser Stelle der junge Ritter Galgano Guidotti aus Chiustino zum Zeichen seines Verzichts auf jegliche Waffengewalt sein Schwert in einen Felsen gerammt und seine Hinwendung zu Gott besiegelt. Das wunderschöne Kuppelgewölbe des romanischen Rundbaus berührt durch seine Schlichtheit ebenso wie um das Wissen darum, dass zur Sonnenwende im Sommer und Winter ein Strahl goldenen Sonnenlichts auf eben dieses Schwert fällt.

In unmittelbaren Nachbarschaft befindet sich die Zisterzienserabtei San Galgano. Mit ihrem offenen Dach mutet die hohe Klosterkirche ausgesprochen pitoresk an. Sie gilt als eine der spektakulärsten Sehenswürdigkeiten in der Toscana und erlangte zusätzliche Bekanntheit durch den Film Nostalghia des russischen Regisseurs Andrej Arsenjeweitsch Tarkowski.

Beide Sehenswürdigkeiten liegen auf Grund und Boden der Gemeinde  Chiusdino, einem kleinen Bergdorf mit einem ausgesprochen gut erhaltenen und zum Großteil noch bewohnten mittelalterlichen Ortskern. In den Coline Metallifere gelegen, blicken Chiusdino und das Nachbardorf Montieri (lat. Mons aeris = Kupferberg) auf eine viele Jahrhunderte alte Bergbaugeschichte zurück, deren stumme Zeugen, etwa ´La buca delle fate´ (ein alter Bergwerksschacht) und die ´le Roste´ (am Ufer der Merse aufgeschüttete Erdhügel rötlicher Farbe, Reste der Kupferverarbeitung, die dem Blick eine eigenartige ´Mondlandschaft´ bieten) uns einen Hauch dessen erahnen lassen, was Menschen in unsäglicher Armut und oft mit dem Tode bezahlt, erarbeitet haben.

Weiter westlich liegt die malerische Stadt Massa Marittima, ein Juwel unter den vielen mittelalterlichen Städtchen und Dörfern der Maremma. Wahrzeichen der Stadt ist der Dom San Cerbone und die Casa dei Conti di Bisernoe, die beide auf den ehemaligen Reichtum der Stadt hindeuten, die vorübergehend auch Sitz des Bischofs  diente.

Der Weg zurück nach Sassofortino führt am Lago di Accesa vorbei, einem kleinen Süsswassersee, der ganzjährig zum Baden einladet, weil sein Wasser eine mehr oder weniger gleichbleibende Temperatur aufweist.